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北京农学院 有机化学

北京农学院 有机化学

共33讲 更新完毕

  • 主    讲:教材采用高等教育出版社赵建庄 张金桐主编《有机化学》第二版
  • 来    源: 北京农学院
  • 种    类: 精品课程
  • 格    式:ASF
  •  视频下载: 会员介绍  充值学习币 |  QQ客服:  404273684  点击这里给我发消息
内容介绍

            我院有机化学课程从1980年初成立时的2人、经过三十年建设到今天的6位教师和实验人员,其中有2位教师取得正高职称。经过夏宗建教授、赵建庄教授等几届课程负责人和课程组其他老师共同努力,成为了今天的北京市精品课程,主编出版了国家级精品教材。特别是近两届课程组为推动我院教学课程改革,特别是基础课教学改革做了大量卓有成效的工作,教学成绩突出,深受广大师生欢迎。“农科《有机化学》教材及配套多媒体课件”这一教学成果获北京市高等教育教学成果一等奖(北京市人民政府.2001.9),赵建庄教授主编的《有机化学》和《有机化学实验》、主审的《有机化学习题集》,该系列教材已经由高教出版社出版发行,并被批准为北京市精品教材重点建设项目(2001-1-09-003),首次征订数已超过1.5万册,深受有关学校的欢迎和好评。这套书已经列为高等教育出版社“高等农林院校规划教材”。

    第一章 绪论(2学时)

    学习目的与要求:

    1、了解有机化学发展的历史、有机化学与农业科学的关系、有机化合物的特性。

    2、掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系,分子间力(范德华力和氢键)、分子间力对溶解度、沸点、熔点的影响。

    3、掌握分子官能团的概念,有机化合物的分类。

    重点和难点是有机化合物的分类以及物质的结构与性质之间的依赖关系。

     

    第二章  饱和烃(4学时)

    学习目的与要求:

    1、掌握烷基、异构现象,一级、二级、三级、四级碳原子。

    2、掌握烷烃的命名:普通命名法和系统命名法。

    3、掌握烷烃的分子结构:乙烷的构象,投影式。

    4、掌握烷烃的化学性质:均裂和异裂;卤代反应;游离基历程。

    重点和难点是有机化合物的IUPAC命名原则,乙烷、正丁烷的构象。

    第一节 烷烃的同式和同系列及同分异构

    第二节 烷烃的命名

    第三节 烷烃的结构

    第四节 烷烃的理化性质

    第五节 烷烃的来源和用途

     

    第三章 不饱和烃(6学时)

    学习目的与要求:

    1、掌握单烯烃:异构现象(结构异构、位置异构、顺反异构)、单烯烃的命名,Z,E命名法。单烯烃的物理性质、化学性质。氧化反应(高锰酸钾氧化及臭氧氧化)。

    2、掌握炔烃:结构及命名、化学性质:加成反应、氧化反应、金属炔化物的生成。

    3、掌握二烯烃的分类及命名、丁二烯的结构;离域键和离域能;共轭效应、超共轭效应。萜类化合物概述、异戊二烯规律。

    重点是π键上的亲电加成反应,诱导效应,共轭效应。难点是二烯烃的共轭双

    键、离域能的概念。1,2-及1,4-加成、Diels-Alder反应。

    第一节单烯烃

    第二节炔烃

    第三节 二烯烃

    第四节萜类化合物

     

    第四章 碳环烃(4学时)

    学习目的与要求:

    1、掌握环烷烃的分类和命名、异构现象、环烷烃的化学性质(开环加成、取代反应)。环烷烃的分子结构:环的大小与稳定性的关系。

    环己烷的构象(椅式、船式、直立键和平伏键)。

    2、掌握环己烷的构象(椅式、船式、直立键和平伏键)。取代环己烷的性质。

    3、掌握芳香烃的分类和命名、苯的结构:环闭共轭体系,分子轨道理论的解释。

    4、掌握苯的物理性质、化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及酰基化)。侧链反应(侧链氧化、侧链卤代)。亲电取代历程。

    重点是环烷烃和苯环的结构,如环己烷及环己烷衍生物的优势构象。难点是芳环苯上取代反应的定位规律及解释。稠环芳香烃:芳香性与休克尔规则。

    第一节 脂环烃

    第二节 芳香烃

     

    第五章  卤代烃(3学时)

    学习目的与要求:

    1、掌握卤代烷的分类和命名、卤代烷的物理性质、卤代烷的化学性质:如亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代);与硝酸银的反应;生成格氏试剂的反应,脱卤代氢反应(消除反应)。亲核取代反应历程(SN1,SN2).消除反应历程。(E1,E2).扎依采夫规则。

    2、掌握重要的卤代烃:如卤代甲烷、氯乙烯、聚四氟乙烯。

    重点是卤代烃的分类和命名、卤代烷的物理性质、化学性质。难点是亲核取代反应历程(SN1,SN2).消除反应历程。(E1,E2).扎依采夫规则。消除反应与亲核取代反应的竞争。

    第一节 卤代烷烃

    第二节 卤代烯烃和卤代芳烃

    第二节 重要的卤代烃

     
    第六章  旋光异构(4学时)

    学习目的与要求:

    1、掌握旋光异构的基本概念:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子。

    2、掌握含有两个手性碳原子的有机物的旋光性,非对映异构体,内消旋体。

    3、掌握旋光异构体构型的表示方法:相对构型和绝对构型;D.L表示法;R.S表示法;Fischer投影式。

    4、掌握Fischer投影式的投影规则。能够根据Fischer投影式熟练地判断出构型说明。

    重点是手性分子,手性碳原子,对映体,非对映体的概念及构型表示法,难点是Fischer投影式的投影规则。熟练地判断出构型。

    第一节 物质的旋光性

    第二节 旋光性与分子结构的关系

    第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构

    第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构

    第五节 环状化合物的旋光异构

    第六节 不含手性碳原子化合物的旋光异构

    第七节 动态立体化学简介

    第八节 不对称合成和外消旋体的拆分

     

    第七章  醇、酚、醚(5学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握醇的分类及命名、醇的物理性质、醇的化学性质:如与金属纳的反应;与芦卡斯试剂的反应。醇化反应;脱水反应(分子内脱水、分子间脱水);伯、仲、叔醇的氧化反应(被氧化剂氧化、脱氢)。

    2、熟练掌握酚的分类及命名,酚的分子结构、酚的物理性质、化学性质:如酸性(取代基对酸性的影响);与FeCI3的颜色反应;芳环的取代反应;氧化反应。

    掌握醚的分类和命名、醚的物理性质、化学性质:如过氧化物的生成,佯盐的生成,醚键的断裂。硫醇、硫酚、硫醚

    1、掌握醚的分类和命名、醚的物理性质、化学性质:如过氧化物的生成,佯盐的生成,醚键的断裂。

    2、握掌握醇、酚、醚的个别化合物:如甲醇、乙醇、乙二醇、环已六醇。苯酚、甲苯酚、苯二酚、萘酚,乙醚,环氧乙烷。

    重点是醇、酚的化学性质,区别伯、仲、叔醇的方法。难点是醇的两种脱水反应历程。

    第一节 醇

    第二节 酚

    第三节 醚

    第四节 含硫化合物

     

    第八章  醛  酮  醌(4学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握羰基的结构,醛、酮的分类和命名,醛、酮的物理性质、化学性质:如羰基加成反应(加HCN,加NaHSO3,加羰基试剂,加醇,加水);α-H的反应(羟醛缩合反应,α-H的卤代反应);氧化反应;还原反应(还原为烃,还原为纯);歧化反应。

    2、掌握醌的结构和命名、醌的物理性质、化学性质(双键加成;羰基加成;还原反应)。

    3、掌握醛、酮的个别化合物:如甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛、甘油醛、二羟基丙酮。

    重点是羰基的结构和醛、酮化学性质。难点是亲核加成反应及其历程以及在分析、鉴定、合成及生物化学中的应用,羟醛缩合增长碳链。

    第一节 醛、酮

    第二节 醌

     

    第九章  羧酸、羧酸衍生物和取代酸(5学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握羧基的结构、羧酸的分类和命名(系统命名和俗名)。羧酸的物理性质、化学性质:如羧酸及取代酸对酸性的影响,羧酸衍生物的生成;脱羧反应;α-H的卤代反应。

    2、熟练掌握羧酸衍生物的命名,化学性质:如水解、醇解、氨解;反应活性的比较。酯的酸性和碱性水解历程。

    3、掌握羟基酸的分类和命名,羟基酸的酸性;α-羟基酸的氧化;α、β、γ-羟基酸的加热失水反应。

    4、掌握羰基酸的分类和命名,脱羧反应;氧化还原反应;互变异构现象。

    5、掌握个别化合物。

    重点是羧酸及其衍生物(酰卤、酸酐、酯)的分子结构与性质,酯化反应历程,互变异构现象及产生互变异构现象的原因。

    第一节 羧酸

    第二节 羧酸衍生物

    第三节 取代酸

     

    第十章  含氮及含磷有机物(5学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握胺的分类及命名、胺的结构,胺的物理性质、化学性质:如碱性;烃基化,季胺盐和季胺碱的生成;酰基化;与亚硝酸的反应;重氮盐的性质;偶合反应。

    2、掌握酰胺的命名和结构,酰胺的物理性质、化学性质:酸碱性;如水解;霍夫曼降级的反应。碳酸的酰胺;氨基甲酸酯,尿素(水解,与亚硝酸反应,缩二脲的生成及缩二脲的反应)。

    3、了解硝基化合物,分子结构,性质:还原反应、与碱作用、硝基化合物的互变异构现象。

    4、了解含磷有机化合物:膦及膦酸,膦酸酯。有机磷农药。

    5、掌握个别化合物。

    重点是胺的结构及性质,各类胺碱性强弱的比较及应用。酰胺的分子结构对于了解蛋白质结构有重要作用。

    第一节 胺

    第二节 重氮盐和偶氮化合物

    第三节 酰胺

    第四节 有机磷化合物

     

    第十一章  杂环化合物及生物碱(2学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握杂环化合物的存在,分类和命名。杂环化合物的结构与芳香性的关系;五元杂环化合物结构(负电子芳杂环),六元杂环化合物结构(缺电子芳杂环)。杂环化合物的性质:亲电取代反应;酸碱性;氧化反应;加成反应。

    2、了解五元杂环化合物:呋喃及其衍生物(糖醛),噻吩,比咯及其衍生物(※血红素、※叶绿素)。

    3、了解六元杂环化合物吡啶及其衍生物(烟酸,烟酰胺)。4、了解生物碱的一般性质。生物碱的提取方法。

    4、了解重要的生物碱:麻黄碱、咖啡碱、秋水仙碱。五元杂环化合物:呋喃及其衍生物(糖醛),噻吩,比咯及其衍生物(※血红素、※叶绿素)。

    重点是杂环的命名(音译法)、杂环的结构特点,具有芳香性的原因,常见杂环化合物的分子结构与性质。难点是吡啶、嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。

    第一节 杂环化合物

    第二节 生物碱

     

    第十二章  油脂和类脂化合物(2学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握油脂存在和用途,化学组成和结构、化学性质:如皂化反应(皂化值);加成反应(碘值);酸败(酸值);干化。

    2、了解肥皂和表面活性剂。

    3、了解类脂如磷脂(卵磷脂,脑磷脂,神经磷脂)、甾体化合物的概念:甾体化合物的代表物。

    4、了解甾体化合物的概念:甾体化合物的代表物

    重点是油脂、磷脂、甾体化合物的结构特点,油脂的化学性质。

    第一节 油脂

    第二节 类脂化合物

    第三节 肥皂及表面活性剂

     

    第十三章  糖类(5学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握单糖的结构:变旋现象、氧环式,非歇尔投影式,哈武斯式和构象式。化学性质:如氧化反应(碱性溶液中的氧化,酸性溶液中的氧化),还原反应、成铩反应;差向异构化,成苷反应,呈色反应。

    2、了解重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、:D-葡萄糖、:D-果糖、D-半乳糖、氨基已糖、维生素C、水杨甘、苦杏仁苷。

    3、熟练掌握还原性二糖(结构、性质)、非还原性二糖(结构、性质)。

    4、了解重要代表物:还原性二糖麦芽糖、纤维二糖、乳糖,还原性二糖代表物:蔗糖、海藻糖。

    5、了解多糖,淀粉的分类,结构和性质。糖元、纤维素、果胶素、琼脂、多糖。

    重点是单糖的分子结构(包括构型和构象)与性质,着重讲述单糖的构型、变旋现象、环状结构与优势构象,握并熟悉糖的了解D,L,( +),(-)等符号的意义。难点是Fischer投影式和哈武斯透视式的表示方法。

    第一节 概述

    第二节 单糖

    第三节 二糖

    第四节 多糖

    第十四章  氨基酸、蛋白质与核酸(4学时)

    学习目的与要求:

    1、熟练掌握氨基酸的分类及构型、氨基酸的性质:两性(等电点);氨基的反应(与亚硝酸的反应,与水合茚三酮的反应,与甲醛的反应,与2,4-硝基氟苯的反应,氧化脱氨反应);羧基的反应(脱羟反应)。

    2、了解多肽的性质(包括成肽作用)。

    3、了解蛋白质的分类,蛋白质的结构:一级结构、二级结构、三、四级结构。蛋白质的构象(副键和交互作用),蛋白质的理化性质:两性及等电点,胶体性质,沉淀作用(可逆与不可逆沉淀)〉蛋白质的变性,蛋白质的颜色反应。

    4、了解核酸的组成:核酸的元素组成;核酸完全水解产物;组成核酸的基本单位—单核苷酸(核苷、核苷酸。生物体内游离的核苷酸)。

    核酸的结构:一级结构;DNA的双螺旋结构。

    5、了解多糖,淀粉的分类,结构和性质。糖元、纤维素、果胶素、琼脂、多糖。

    重点是氨基酸的分类及构型、氨基酸的性质:两性(等电点);

    第一节 a-氨基酸

    第二节 多肽

    第三节 蛋白质的组成和结构

    第四节 核酸

     

    ※第十五章 有机化合物波谱知识简介(选讲)

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