济南大学 有机化学

课    程    介    绍

课程的目的与任务

        本课程目的是使学生掌握有机化学基础知识、基本原理。掌握有机物各官能团结构与性能的关系，使学生掌握各类有机物的化学性质及合成方法。掌握利用“稳定性”原理可预测反应产物、比较化合物之间的酸碱性。通过对本课程的学习，一方面使学生掌握有机化学这门学科的主要基础知识，同时拓宽了学生的知识面，开阔眼界，了解前人做科研工作的具体过程与一般手段，有助于培养学生分析问题、解决问题的能力，为各专业课程的学习奠定基础，为今后顺利完成本科生论文奠定基础。

课程的基本要求

1、 掌握各类化合物命名及其立体化学（Z/E、R/S、构象）命名方法

2、 熟悉各类有机物的物理性质

3、 熟悉各类有机物的化学性质

4、 掌握重要有机反应的反应机理及立体化学特点

5、 掌握各类有机物的制备方法

6、 掌握根据化合物性质及光谱性质推测其结构的一般方法

7、 掌握有机物结构与性能的关系

8、 熟悉各类有机物在本专业领域中的应用前景

教    学    大    纲

计划学时：90-105

适用专业：应化、环境、化工、材料类等专业。

第一章 绪论

教学方法：讲授； 学时 ： 2

第一节：有机化合物和有机化学

一、有机化合物及特征；

二、有机化学定义；

三、有机化学的任务及作用。

第二节：有机化学结构理论

一、经典的结构学说；

二、共价键和离子键；

三、原子轨道；

四、价键法；

五、分子轨道理论。

第三节：有机化合物分类及有机化学学习方法

第二章 烷烃

教学方法：讲授； 学时4-6

第一节烷烃的同分异构现象和命名。

一、烷烃的同分异构现象；

二：烷烃的命名。

第二节：烷烃的结构

一、甲烷的结构、SP3杂化与σ键；

二、其他烷烃的结构；

三、烷烃的构象。

第三节：烷烃的物理性质

第四节：烷烃的化学性质

一、卤代反应；

二、裂化与裂解反应；

三、氧化反应。

第五节：自由基取代反应机理

第六节：烷烃的来源、制备及用途

第三章 烯烃

教学方法：讲授 学时：4-6

第一节：烯烃的同分异构现象和命名

一、烯烃的结构与SP2杂化；

二、烯烃的构造异构；

三、烯烃的顺反异构与表征方法；

四、烯烃的命名。

第二节：烯烃的物理性质

第三节：烯烃的化学性质

一 发生在双键上的亲电加成反应：1、与卤素的加成 2、与卤化氢的加成 3、与硫酸和水的加成 4、与次卤酸的加成 5、硼氢化—氧化反应

二、催化加氢反应

三、氧化反应

四、聚合反应

五、α—氢的自由基取代反应

第四节：亲电加成反应机理和溴翁离子

第五节：烯烃的来源、制备及用途

第四章 炔烃和二烯烃

教学方法：讲授 学时：4-6

第一节：炔烃的结构和命名

一、炔烃的结构与SP杂化；

二、炔烃的命名

第二节：炔烃的物理性质

第三节：炔烃的化学性质

一、加成反应

二、聚合反应

三、氧化反应

四、末端炔烃的活泼氢的反应

第四节：炔烃的制备和用途

第五节：二烯烃的结构和命名

第六节：共轭效应、离域大П键、共轭体系

第七节：共轭二烯烃的性质

一、亲电加成反应

二、Diels—Alder反应

三、聚合反应

四、天然橡胶及合成橡胶

第五章 脂环烃

教学方法：讲授与讨论相结合 学时：4

第一节：脂环烃的结构及命名

一、脂环烃的结构与环的稳定性

二、脂环烃的分类与命名

第二节：环烷烃的构象

一、环丙烷至环戊烷的构象

二、环己烷的构象

三、取代环己烷的构象

四、十氢萘的两种构象

第三节：脂环烃的化学性质

一、取代反应 二、加成反应 三、氧化反应

第六章 芳香烃

教学方法：讲授 学时：6

第一节：苯的结构。

一、苯的开库勒结构

二、苯的结构共振论描述

三、分子轨道理论对结构的解释

第二节：单环芳烃及其衍生物的命名

一、单环芳烃的命名

二、单环芳烃衍生物的命名 1、取代衍生物的命名 2、多取代衍生物的命名

第三节：单环芳烃的物理性质

第四节：单环芳烃的化学性质

一、亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化、氯甲基化

二、发生在芳环上的加成反应和氧化反应

三、芳烃侧链反应

第五节：芳香烃亲电取代反应机理

一、硝化反应机理

二、卤代反应机理

三、磺化反应机理

四、影响芳香烃亲电取代反应活性的因素。

第六节：芳香烃亲电取代反应定位规律

一、三类不同的定位基

二、定位规律的解释

三、定位规律的应用。

第七节：几种重要的单环芳烃

第八节：多环芳烃与非苯系芳烃

一、多环芳烃的分类及命名

二、稠环芳烃的化学性质

三、非苯系芳烃与休克尔规则

第七章：立体化学

教学方法：讲授 学时： 6

第一节：对称因素、不对称因素和手性分子

一、旋光物质与比旋光度

二、对称因素、不对称因素

三、物质具有光活性的内在因素---分子具有手性

第二节：对映异构

一、手性分子和对映异构

二、对映异构的表征和命名

三、对映异构体的性质

四、外消旋体

第三节：含两个以上手性碳原子的化合物

一、含两个相同手性碳原子的化合物

二、含两个不同手性碳原子的化合物

三、含多个手性碳原子的化合物

第四节：旋光物质的应用与不对称合成

第五节：亲电加成的立体化学

第八章：卤代烃

教学方法：讲授 学时：6-8

第一节：卤代烃的分类和命名

第二节：卤代烃的物理性质

第三节：卤代烃的化学性质

一、亲核取代：水解、氰解、氨解、醇解、与硝酸银作用

二、消除反应

三与金属反应。

第四节：亲核取代反应机理

一、双分子取代反应历程；

二、单分子取代反应历程；

三、离子对取代反应历程；

四、影响亲核取代反应历程的因素。

第五节：卤代烃的制备

第六节：几种重要的卤代烃

第九章：醇、酚、醚

教学方法：讲授 学时：6

第一节：醇

一、醇的分类和命名 二、醇的物理性质 三、醇的化学性质 四、醇的制备和几种重要的醇 五、醇的重要的重排反应 六、消除反应历程：E1、E2、E1CB；七、消除反应和取代反应的竞争。

第二节：酚

一、酚的结构和命名 二、酚的物理性质和化学性质 三、酚的制备和几种重要的酚。

第三节：醚

一、醚的分类和命名 二、醚的物理和化学性质 三、醚的制备 四、环氧乙烷和冠醚

第十章： 波谱学

教学方法：讲授 学时：6

第一节：紫外光谱

一、电磁波谱的一般概念 二、紫外光谱的产生 三、紫外光谱和有机物结构的关系

第二节：红外光谱

一、红外光谱的一般特征 二、红外光谱的基本原理 三、红外光谱和有机物结构的关系 四、影响基团吸收位置的因素 五、红外光谱解析举例

第三节：核磁共振

一、核磁共振与核磁共振谱 二、化学位移和屏蔽效应 三、峰面积与氢原子数目 四、峰分裂与自旋偶合 五、图谱解析

第四节：质谱简介

第十一章：醛酮

教学方法：讲授（*自学，下同） 学时：6-8

第一节：醛酮的结构、分类和命名

一、羰基的结构 二、醛酮的分类和命名。

第二节：醛酮的物理性质和光谱特征

一、醛酮的物理性质 二、醛酮的光谱特征。

第三节：醛酮中羰基的加成反应

一、与水加成 二、与醇加成 三、与氢氰酸的加成 四、与氨及其衍生物的加成 五、与格氏试剂加成 六、Wittig反应 七、与负氢离子的加成。

第四节：亲核加成反应机理

一、亲核试剂和亲核加成反应 二、亲核加成反应历程 三、影响亲核加成反应历程的因素 四、羰基加成反应的立体化学

第五节：醛酮的α—氢的活性

一、酮式—烯醇式互变异构 二、卤化反应 三、羟醛缩合及其他缩合反应。

第六节：醛酮的氧化与还原 一、还原 二、氧化 三、岐化。

第七节：一元醛酮的制备

第八节：重要的醛酮（*）

第九节：α、β—不饱和醛酮及Michel加成

第十二章：羧酸

讲授与讨论相结合 学时：2-4

第一节：分类和命名

第二节：羧酸的物理性质

第三节：一元羧酸的反应

一、酸性：取代基对酸性的影响、诱导效应 二、羧酸衍生物的形成 三、卤化反应 四、脱羧反应。

第四节：一元羧酸的制备。

第五节：重要的一元羧酸（*）

第六节：二元羧酸

第十三章：羧酸衍生物 

教学方法：讲授 学时：4-6

第一节：分类和命名

第二节：羧酸衍生物的物理性质和光谱性质

第三节：羧酸衍生物的反应

一、水解、氨解、醇解、酸解 二、羧酸衍生物与格氏试剂的反应 三、还原反应。

第四节：羧酸衍生物的制备

第五节：乙烯酮、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用

第六节：有机合成路线设计。

第十四章：脂肪族胺、酰胺和腈

教学方式：讲授：学时：4-6

第一节：胺的分类、结构和命名

一、氨和胺的结构 二、胺的分类和命名

第二节：胺的物理性质和光谱特征

第三节：胺的反应

一、碱性及影响碱性的主要规律 二、烃基化反应 三、酰基化反应 四、与亚硝酸的反应 五、季铵碱的热解与Hoffman消除规律。

第四节：胺的制备。

第五节：酰胺

一、酰胺的物理性质和光谱性质 二、酰胺的主要反应与Hoffman重排 三、酰胺的制备与Beckman重排。

第六节：腈和异腈

第十五章：含氮芳香化合物

教学方式：讲授 学时：4

第一节：硝基苯和多硝基苯

一、芳香族硝基化合物的物理性质 二、硝基苯与多硝基苯的制备 三、芳香族硝基化合物的化学性质 四、芳香族硝基化合物的应用。

第二节：苯胺与多氨基苯

一、苯胺的物理性质与光谱性质 二、苯胺的化学性质 三、联苯胺的重排。

第三节：芳香族重氮盐在有机合成中的应用

一、芳香族重氮盐的制备 二、芳香族重氮盐的主要反应 三、芳香族重氮盐在有机合成中的应用

第十六章：周环反应

教学方式：讲授 学时：4-6

第一节：周环反应理论

一、周环反应 二、分子轨道对称性守衡原理 三、前线轨道理论 四、芳香过度态理论

第二节：电环化反应

第三节：环加成反应

第四节：σ键迁移反应

第十七章：杂环化合物

教学方式：讨论与讲授相结合 学时：2-4

第一节：杂环化合物的分类和命名

第二节：五元杂环化合物

一、呋喃、噻吩、吡咯的分子结构特点和芳香性 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 三、呋喃、噻吩、吡咯的制备（*）

第三节：六元杂环化合物

一、吡啶 二、嘧啶 三、喹啶。第四节：生物碱

第十八章：碳水化合物

教学方式：教授 学时：2-4

第一节：单糖

一、单糖的结构：单糖的开链结构、单糖的构型、单糖的氧环式结构、哈沃斯结构、吡喃糖的构象 二、单糖的反应：1、氧化 2、还原 3、与苯肼的反应 4、生成醚和酯 三、碳链的增减和单糖构型的确定

第二节：二糖

一、蔗糖 二、麦芽糖 三、纤维二糖

第三节：多糖

一、淀粉 二、纤维素 三、天然高分子的应用

第十九章：氨基酸、蛋白质、核酸

教学方式：教授与自学相结合 学时：2

第一节：氨基酸

一、氨基酸的结构、分类和命名 二、氨基酸的性质和等电点 三、氨基酸合成及应用

第二节：多肽及蛋白质

一、多肽的结构及测定 二、多肽的合成 三、蛋白质的分类及功能 四、蛋白质的性质 五、蛋白质的结构

第三节：核酸

一、核酸的结构 二、核酸的功能 三、核酸的合成及在生命化学中的应用

第二十章：含硫与含磷有机化合物

教学方式：讲授 学时：4

第一节：含硫有机化合物

一、结构与命名 二、硫醇和硫酚 三、硫醚、亚砜和砜

第二节：含硫碳负离子在有机合成中的应用

第三节：磺酸及其衍生物

第四节：含磷有机物

一、分类与命名 二、膦及季膦盐 三、有机磷农药

第二十一章：元素有机化合物 

教学方式：讲授 学时：2

第一节：元素有机化合物的分类和重要性

一、分类 二、元素有机化合物的重要性

第二节：有机锂、有机镁化合物

第三节：有机硼、有机硅化合物在有机合成中的应用

第四节：过渡金属Л络合物

第二十二章：萜类和甾族化合物

教学课方式：自学为主 学时：2

第一节：萜类

一、萜的含义和异戊二烯规律 二、萜的分类及命名 三、单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜（*）

第二节：甾族化合物简介

第二十三章：合成高分子化合物

教学课方式：自学与讲授相结合（以自学为主） 学时：2

第一节：基本概念

一、高分子化合物分子量和分子量分布 二、高分子化合物分类与命名 三、高分子化合物特点

第二节：高聚物的结构与性能

第三节：高分子化合物的聚集状态

第四节：高分子化合物基本反应

第五节：高分子化合物的应用

教材：

《有机化学》东北师范大学等五校合编

参考资料： 

《基础有机化学》（上册） 邢其毅 徐瑞秋等 1993年11月第2版

《有机化学》（第三版）汪小兰 1997年07月第3版 高等学校教材

《有机化学》 陆国元编著 1999年12月第1版

《有机化学》 浙江农业大学主编 1990年05月第1版

《基础有机化学》（上、下册）温泽润编 1995年11月第1版

《有机化学实验》谷亨杰主编 1991年04月第1版

《有机化学实验与指导》 郭书好等编著 1995年12月第1版

《有机化学简明教程》 陈韶 丁辰元编著 1990年06月第1版

《有机化学》 张生勇主编 2001年02月第1版

《师范类有机化学习题精解》刘群主编 2001年09月第1版

《简明基础有机化学—重点归类、习题精选与解答》 张岐 林强主编 2001年12月第1版

《有机化学》汪小兰编 1988年08月第1版

《有机化学实验》李兆陇 2001年04月第1版

《基础有机化学》 杨丰科 李明 李国强编 2001年08月第1版

《有机化学典型题解析及自测试题》 管萍 马政生等编著 2002年10月第1版

《有机化学》 王积涛 胡青眉等编著 1993年09月第1版

《有机化学实验》 谢冬 1997年03月第1版

《有机化学》 曹天鹏 出版日期：1997年03月第1版

《有机化学实验》（第2版）关烨等编著 2002年11月第1版

《有机化学实验》吉卯祉 葛正华主编 2002年02月第1版

《有机化学习题及参考答案》 吉卯祉 彭松主编 2002年02月第1版

《有机化学》 伍越寰等编 2002年09月第2版

《有机化学专题选》 （一）陈光旭主编 1987年07月第1版

《有机化学》 胡秉方 陈馥衡编著 1988年02月第1版

《有机化学》 （第2版）柴慧瑛 杨涵贞主编 1996年12月第2版 全国高等林业学校教材 

《有机化学》 姚映钦 1995年08月第1版

《有机化学》 尹玉英主编 1993年05月第1版

《大学有机化学基础》 荣国斌 苏克曼编著 2000年08月第1版

《有机化学》 傅建熙 2000年

《有机化学》 成本诚主编 1997年12月第1版

《有机化学》谷亨杰 2000年

《有机化学》 韦国锋 2000年

《有机化学》王后雄主编 2002年01月第1版

《有机化学实验》方珍发编 1992年05月第1版

《有机化学微型实验》 陈长水 刘汉兰等编 1998年09月第1版

《有机化学》 郭灿城主编 2001年08月第1版

《有机化学教程》 刘玉鑫 李天全编著 2001年03月第1版

《有机化学》袁履冰主编 高占先等编 ：1999年06月第1版

《有机化学实验》王福来编著 2001年02月第1版

《有机化学实验》北京师范大学化学系有机教研室编 1998年01月第1版

《有机化学》 （下册）蒋硕健 丁有骏 李明谦合编 1989年11月第1版

《有机化学实验》中山大学化学系 许遵乐 刘汉标主编 1988年11月第1版

《有机化学》 蔡素德主编 1989年07月第1版

《有机化学》（上、下册） 黄化民 1992年07月第1版

《有机化学学习及解题指导》 冯金城 郭生 1999年09月第1版

《有机化学》 轻工院校《有机化学》编写组编 1988年06月第1版

《有机化学》（第二版）蒋硕健 丁有骏 李明谦 1996年12月第1版

《有机化学四谱基础 》罗惠萍 王逸兴 林泽琛等 1988年06月第1版

《有机化学》 王锡臣 1991年12月第1版

《有机化学实验》奚关根 赵长宏 赵中德等 1995年12月第1版

《有机化学发展小史》 曾昭琼 1992年10月第1版

《有机化学实验》张毓凡 曹玉蓉 冯霄等 1999年12月第1版

《有机化学》（第二版）徐寿昌 1993年04月第1版 高等学校教材

《有机化学习题精解》（下册）冯骏材 丁景范等 1999年08月第1版

《有机化学习题及解答》吴桂荣 1995年08月第1版

《北京市高等学校教育教学改革试点项目基础化学Ⅱ》（有机化学）司宗兴2000年02月第1版

《有机化学习题精解》（上册）冯骏材 丁景范 等 1999年08月第1版

《有机化学实验》北京大学化学系有机教研室 1990年02月第1版

《有机化学》伍越寰 李伟昶 沈晓明 1994年05月第1版

《有机化学》（上册）黄化民 1992年04月第1版

《有机化学》王芹珠 杨增家 1997年01月第1版

《有机化学》张黯 李文敏 肖海云 1993年04月第1版

《有机化学》实验方富禄 1995年03月第1版

《有机化学》王锡臣 1991年12月第1版